У Гомера и Мардж одиннадцатая годовщина свадьбы. Они собирались отпраздновать её в ресторане в романтической обстановке, но их подвёл дедушка, которого они просили посидеть с детьми — перепутав дом, он вечер провёл с Фландерсами.
Лиза хитростью выпрашивает у Гомера отправиться в музей в одиночку. Но перепутав автобусы, она оказывается на окраине города. Лизе предстоит многое пережить, прежде чем она отыщет дом. Гомер, осознав свою ошибку, старается отыскать заблудившуюся дочь.
Симпсоны отправляются на пикник. Дети играют в игру «Захват Флага». Барт принимает Гомера в свою команду и жалеет — Гомер оказывается физически неспособным и позорит Барта. Гомер переживает по этому поводу и решает измениться.
Симпсоны отмечают День Любви, хитро придуманный корпорацией по производству подарков для вытягивания денег из людей. Гомер отказывается выносить полный бак мусора, пока случайно не натыкается на него и не роняет весь мусор на пол.
У Клоуна Красти появилась проблема — власти недовольны, что мультфильм «Щекотка и Царапка» ничему не учит детей. Поэтому в его шоу вставляют передачу «Детские Новости». Барт исполняя опасный трюк на скейтборде врезатется.
Весь город отмечает новый 1998 год. А Нед оформляет налоговые декларации и на следующий день относит их на почту. Спустя три месяца весь город толпится там же, ведь это был последний день подачи деклараций. Гомер еле успевает.
У Гомера, Карла и Ленни возникла проблема — у них остался только один пончик. Гомер решает его увеличить, положив его в реактор, но это приводит к взрыву реактора.
В класс Барта приходит робот и рассказывает об открытии Спрингфилдского Дома Знаний. Симпсоны решают отправиться туда. Гомеру и Барту эта идея не нравится, но они замечают гигантские научные аттракционы и не жалеют о поездке.
Лиза не может решить головоломку на обложке завтрака, который она купила и из-за неё забывает обо всем. Лиза обращается за советом к Дедушке Симпсону, тот рассказывает ей о том, что все Симпсоны «тупели» в восьмилетнем возрасте.
Гомер чинит нагреватель для ванной и ломает его. Избегая ругани с Мардж, Гомер сбегает в бар Мо. Мо находится в плохом настроении — вот уже четыре года он не встречался с девушками. Гомер решает помочь другу и ведет его в бар «Диско Стью».
Симпсоны отправляются в универмаг, чтобы купить детям новую обувь. Там они узнают, что в Спрингфилде состоится благотворительный юмористический концерт. На нём будут присутствовать известные комики, включая Джея Лено.
Гомер узнает, что у Неда есть Интернет-контора — он продает библейские сказания через Интернет. Гомер решает устроить свою контору, по его мнению, на Интернете наживаются все. Он решает заниматься настройкой Интернета.
Симпсоны вступают в секту, лидер которой прославляет вымышленную планету Блистония (планету Радости), внушает своим последователям, что однажды все вместе они отправятся туда и заживут счастливой безмятежной жизнью.
Марж решает заставить Барта и Лизу убраться на заднем дворе. В город приезжает ярмарка и Симпсоны, отправляются на неё. Там они катаются на разных аттракционах, включая американские горки «Зубодробилка» и поломанную комнату страха.
Гомер берет в видеопрокате кинофильм «Paint Your Wagon». Они с Бартом ожидают увидеть жестокий вестерн с Ли Марвином и Клинтом Иствудом, но оказывается, что это мюзикл. Гомер вытаскивает кассету и начинает поносить пение.
В рождественскую ночь Барт случайно сжигает наряженную ёлку вместе со всеми подарками. Утром он говорит семье, что в доме был грабитель, который украл ёлку и подарки. Жители сочувствуют и помогают деньгами. Ложь Барта раскрывается.
Гомер отводит Марж на аукцион вещей, конфискованных у преступников. Там он покупает машину Змея Джейлбёрда. Змей поклялся, что убьет того, кто купит её, а это значит, что у Гомера неприятности. А Мардж начинает заниматься недвижимостью.
Виггам рассылает всем преступникам города поддельные выигрышные билеты на «Бесплатную раздачу лодок». Гомер тоже попадается — он 235 раз неправильно парковался и тоже получил «билет на лодку». Лодку Гомеру не выдают. .
В Спрингфилде проходит аукцион холостяков, для того чтобы заработать деньги для пожарного отделения, мероприятие оказывается на грани срыва. Мардж предлагает Апу показать себя так как он популярен у женщин, и за него отдали 926 долларов.
В Спрингфилде прошла ярмарка здоровья. Все дети города оказываются с лишним весом Родители решают занять детей спортом, а именно — американским футболом. Тренером новой команды становится Нед Фландерс.
Симпсоны решают посетить футбольный матч, но он оказывается скучным. Это приводит к массовой драке, но Симпсоны вовремя ушли. После этого инцидента Гомер покупает пистолет, поскольку приобрести сигнализацию на дом он отказывается.
После шутки Мэра Квимби относительно французов, их президент запускает на Спрингфилд нейтронную бомбу. Гомер изучает бомбоубежище, которое он хочет купить. После взрыва Гомер обнаруживает, что он один выжил в городе.
Лиза играет на саксофоне, это надоедает Гомеру и он просит Барта утихомирить сестру. Барт и Лиза отнимают саксофон друг у друга и роняют его из окна, после чего по нему проезжают несколько машин. В результате инструмент безнадёжно испорчен, и Лиза плачет.
Вечеринка в честь директора Скиннера. Туда попадает настоящий Сеймур Скиннер. Выясняется, что Сеймур Скиннер (на самом деле Армин Тамзарян) в своё время был вором и хулиганом из Кэпитал-Сити. Суд поставил его перед выбором — тюрьма или армия.
Мо ставит завсегдатаям таверны условие: один из них должен остаться трезвым, чтобы развести всех по домам. Мо получил от полиции предупреждение: 91% ДТП происходит по вине шестерых его постоянных клиентов. Барни Гамбл вытянул жребий.
